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2008—2009赛季对于罗纳尔多来说是非常艰难的。刚刚赢下双冠王的他整个夏天都在试图逼宫，想要离开球队。虽然是在曼联又踢了一年，但身在曹营心在汉的他饱受持续不断的伤病困扰，最终只能给出曼联时代最后3个赛季里的最差表现。
2008年3月以来，他右脚的持续伤势引起了长期的炎症，而在欧冠决赛中，该伤情进一步恶化。欧洲杯期间，他只能以70%的状态出战，并且一直在使用消炎药，但德国人阿尔内·弗里德里希的一次踩踏让他疼得在地上打滚。欧洲杯结束后，他决定接受手术。荷兰医生科内利斯·尼古拉斯·范戴克对两片脱离他脚踝的软骨做了手术，这使得他6周之内都无法运动。
“一整个赛季他都表现得非常职业，”加里·内维尔回忆说，“但是他也在为自己的离开倒计时。”有些人认为，随着这场“战争”的发酵，罗纳尔多与球队其他成员的距离越来越远。他发现参与俱乐部事务越来越难了，他甚至放弃了给纳尼和安德森当“保姆”的角色。
尽管也有不少才华横溢的表现，但是常常抱怨裁判、固执地不愿意去无球跑位、过于渴望成为万众瞩目的焦点、为自己招致红牌的暴怒且缺乏纪律性的报复性动作（比如曼彻斯特德比中被罚出场）、不愿意与队友庆祝等，这些事情频繁出现，屡次考验着曼联球迷的耐心。他们在球迷看台上的回应强而有力，克里斯蒂亚诺哪怕到了今天估计都想忘记或忽略那段记忆。
有意思的是，这样的态度其实早在前两个赛季中就出现了，有时程度稍轻而有时更加恶劣，但是由于他无与伦比的表现，球迷们往往都会原谅他。
在曼联的最后一个赛季，外界对于他被认为是傲慢的态度所表现出来的容忍越来越少，这也就解释了为什么在费德里科·马凯达最后一分钟绝杀阿斯顿维拉的关键胜利中，梅开二度的罗纳尔多在即将打进自己第二粒进球的时候因为抱怨不断、太容易摔倒而被自家球迷嘘。
拿下欧冠冠军，连续两个赛季问鼎英超，第三个联赛头名也很快就要到来，再加上引进了迪米特尔·贝尔巴托夫这样的强援，这支球队拥有足够的实力与信心。贝尔巴托夫的到来也缓解了俱乐部对于如果一笔慷慨的转会费摆在面前罗纳尔多就要离开的恐惧。无论是在电台节目上，还是在老特拉福德球场内外，都弥漫着“如果他不愿意留下，那他就应该被送走”的声音。
不管怎样，他都是名副其实的2008年世界足球先生，他也以近乎梅西两倍的得分拿下了自己的第一座金球奖奖杯。“了解我的以及那些在我身边的人都知道，对我来说，一个梦想终于成真了。这座奖杯的分量实在是太重了，我想再次赢得它。我每天起床都会对自己说：‘我必须不断进步。’”从罗纳尔多的话语中，我们能确认这个个人奖项在他眼中的价值，顺便说一句，乔治·贝斯特1968年夺得金球奖以来，这是40年中第一次有曼联球员赢得该奖项。
在世界足球的顶端，没有人的锋芒能盖过罗纳尔多。绝对没有人能凌驾于他之上，只有他那不断鞭策自己的天性。
“有一段时间他忘记了自己取得成功的根源，或者说得更明白一些，他是怎么做到一个赛季打进40球的——靠的就是不知疲倦的无球跑位、团队合作……”加里·内维尔坦承，“梅西的横空出世是一场及时雨，给了罗纳尔多压力，提醒他身后有人正在追赶。”
克里斯蒂亚诺似乎第一次被足球之外的纸醉金迷分了心。他开始享受炫耀自己的法拉利，开着从葡萄牙带回来的红色法拉利599跑车在威姆斯洛附近的隧道里撞上了围栏。整个车头都被撞毁了，不过还好这位球员毫发无损。这一切完全有可能是另一个糟糕透顶的结果。
与此同时，那个令整个英超神魂颠倒的罗纳尔多依然时不时地出现。在欧冠四分之一决赛远征波尔图的比赛中，罗纳尔多在比分0∶0的时候从一个看起来完全不可能进球的距离突施冷箭。此时他离球门相距40米。“罗纳尔多！你在干什么？”里奥·费迪南德冲他喊道。而这位中后卫说出的下一句话则是：“好球！”
罗纳尔多在老特拉福德对阵曼城的德比大战中的表现十分恰当地总结了他曼联生涯的末尾。他打进了一粒任意球，这也是他为红魔打进的最后一球，之后弗格森爵士在下半场把他换下。这让他十分不爽。他开始表现出自己的厌恶之情：他看起来不愿意离开球场，亚历克·怀利把毛巾递给他的时候，他直接把毛巾甩到了地上。这样的行为想表现些什么不言而喻，走下台阶的时候他做了一个充满揶揄的摔倒动作，同时还不断地摇着头。这些让人觉得，这就是他表达自己不愿意再待在这里的方式。
曼联最终赢得了英超冠军、联赛杯并且连续第二年闯入欧冠决赛，但是罗纳尔多的进球数则从前一个赛季的42球下降到26球。
他还有一场身着红魔战袍的比赛，他有机会以最适宜的方式道别。
在罗马，对阵由佩普·瓜迪奥拉执教、莱昂·梅西领衔的巴塞罗那。
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在英国人眼中，曼联当然是决赛中取胜的热门。这场比赛的前10分钟似乎也印证了这一点，罗纳尔多用一脚呼啸而过的任意球让维克多·巴尔德斯很不好过，之后又一脚射门命中门柱。佩普·瓜迪奥拉之后做出了战术调整，改变了整场比赛的走势——把萨穆埃尔·埃托奥移到右翼，同时让梅西打“伪9号”的位置。
迈克·费伦和瑞安·吉格斯对此记忆犹新。
迈克·费伦：“我们当时在想：‘我们要如何给巴塞罗那制造麻烦？’问题的关键在于利用好身后的空间。罗纳尔多能发现那些漏洞给出致命一击，但是普约尔，尤其是皮克，对克里斯蒂亚诺知根知底，完全不让他进入那些区域。”
瑞安·吉格斯：“我们是大热门，但是我们没有率先进球，倒是他们取得了领先。”
迈克·费伦：“之后皮克阻挡了罗纳尔多，把他拦在了禁区外面。他非常明白罗纳尔多要干什么。”
瑞安·吉格斯：“如果我们能1∶0领先……”
迈克·费伦：“罗纳尔多要突过去了，皮克以黄牌为代价拦住了他。我不是说这球进了我们就能改变结局，但是它会让我们相信我们还有机会。不过皮克实在是太精明了。”
瑞安·吉格斯：“对所有人来说，那都是个令人沮丧的夜晚；我陷入了人生中最失望的状态。”
迈克·费伦：“没有太多控球权，这让比赛非常艰难。”
瑞安·吉格斯：“鲁尼顶在前面，而我就在他身后，我们不管怎么努力都无法找到自己的节奏。我踢的位置离他太近了，我本应该回撤到中场更深的位置，试图掌控比赛，但我们就是难以获得球权。”
迈克·费伦：“在面对这支加泰罗尼亚球队的两次欧冠决赛中，我们都面临着‘球队哲学’的问题。巴塞罗那以他们的方式踢球并成为顶尖球队，而我们曼联也有自己的风格，同样也能登峰造极。传统、历史……很多事情融合起来决定了我们的踢法。我们想过一切应对手段，也展开过深入讨论，但最终都会归于现实，我们是曼联，我们只能以自己的方式踢球。我们是不会把人囤积在后场的，因为哪怕我们以这种方式赢了球，我们也会受到球迷的猛烈抨击——我们没有做真实的自己。我记得罗马决战前一年，我们在半决赛对阵巴塞罗那，客场比赛的结果是0∶0闷平。我们仿佛从来没有越过中线。这是我加入曼联以来的第一次也是唯一一次看到球队采用如此保守的防守策略。而我十分讨厌这样的打法。”
瑞安·吉格斯：“鲁尼拿到球以后好像总想做点儿什么，他看起来压力很大，因为球队毫无建树。那一夜我们都踢得很糟。当晚他们确实是更好的球队。”
巴塞罗那最终2∶0赢得比赛，莱昂内尔·梅西用头顶进了第二球。
克里斯蒂亚诺决赛后说：“我们踢得并不好，我们的战术不对……所有事情都出了问题。”
2009年5月27日，这是罗纳尔多最后一次身披红魔战袍，曼联生涯就此谢幕。