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南洋公学
1901年，清政府在开始推行科举变革的同时，再次宣布举行经济特科的选拔。在这一政策背景下，代理公学总理张元济按照盛宣怀的设想，在南洋公学增设特班。张元济曾在京师任职，是个很活跃的维新人士，戊戌变法失败被革职后，不久即到南洋公学工作，后接任公学总理。南洋公学特班的任务，就是培养通晓时务、能与世界对接的英才，以备参加经济特科之选。
1901年8月29日（农历七月十五），李叔同参加南洋公学特班的招生考试，以第十二名的成绩被录取。从1901年9月13日（农历八月初一）特班开课，到第二年11月16日（农历十月十七）“墨水瓶事件”爆发，李叔同一直在南洋公学学习，学校的总教习就是赫赫有名的教育家蔡元培先生。蔡元培，浙江绍兴人，光绪年间进士。甲午战争后接触西学，大力倡办教育。在20世纪初的上海教育界，为国家奔走呼号，是一位颇有影响的人物。
在南洋公学这一年，是李叔同从传统士子走向现代人文主义者的关键一年，无论是思想上还是行动上，李叔同都有了很大程度的进步。此后，李叔同还曾参与沪学会与爱国学社的相关活动。
以1901年的情形而论，南洋公学特班的课程，可以说构建了一个比较完善的新知识体系。特班的功课以西学为主，分初级和高级，三年毕业。初级课程包括英语、算数、格致、化学，高级课程除格致、化学原理外，还要读地志、史学、政治、理财学等，另外还设了体操等课程，可谓与西方教育全面接轨。蔡元培还为学生开列了应读书目，涉及政治、法律、外交、财政、经济、教育、哲学、科学、文学等，门类十分齐全。学生自选一门或两门，并采取由学生做札记、教师批阅的方式，每月末进行考试。李叔同曾在这一时期写有《论强国对弱国不守公法之关系》一文。李叔同选学了外交课程，也从一个侧面反映出他广博的治学兴趣和对西方教育的接纳程度。
李叔同在南洋公学特班的同学，均为二三十岁的青年才俊，思维活跃、学贯中西的李叔同，在班级里的成绩并不像他后来的成就那么突出。1901年下半年，特班有一份前半年的成绩总评月课积分表。在总共35人中，最高者100分，最低者25分，李叔同以76。2分排在第13位。
南洋公学是交通大学的前身，成立于光绪二十二年（1896年），由当时洋务派设立的轮船招商局、中国电报局督办盛宣怀于上海徐家汇创办。该校经费都是两局里有头有脸的人物所捐，故名为南洋公学。学校分设师范院、外院（附属小学）、中院（中学）、上院（大学），学生多习工艺、机器、矿冶、商务、铁路、船政等科目，是当时上海最重要的新学教育机构之一。
甲午战争爆发前，国内的新式教育还有很大的局限性，仅在清政府举办的部分洋务学堂和来华传教士举办的教会学堂里开设。甲午战争的彻底失败，让国内仁人志士激愤不已，维新思潮涌动，并达成共识：教育改良才是国家兴旺的根本大计。随后，改造书院、开办新学蔚然成风，南洋公学就是在这样的背景下开办的。
与科举变革同步，读书人的观念也在发生转变。尤其是上海这样开风气之先的地区，就更为明显。与李叔同一起的特班同学，不少人后来成为社会知名人士，南洋公学堪称学界的黄埔军校。
关于李叔同在特班的生活，黄炎培1957年的一段回忆性文字有这样描述：
我和叔同是1901、1902年上海南洋公学——后来被先后改名南洋大学、交通大学——特班同学。叔同名广平，原籍浙江平湖，出身于天津盐商的富有家庭。同学时他刚二十一二岁。书、画、篆刻、诗歌、音乐都有过人的天资和素养。南洋公学特班宿舍有一人一室的，有二人一室的。他独居一室，四壁都是书画，同学们很乐意和他亲近。特班同学很多不能说普通话，大家喜爱叔同，因为他生长在北方，成立小组请他教普通话，我是其中的一人。他的风度一贯地很温和，很静穆。
不难发现，此时的李叔同延续了之前旷达、慷慨的性格，艺术造诣更是深受同学的推崇。
然而，南洋公学并非纯洁的象牙塔。虽然维新派、改革派取得了一定的成绩，但学校并没有摆脱封建传统教育的羁绊。而且，教师对学生中不断迸发的新思想也多有不解，思想对立是常有的事。
一件事情的发生，就像多米诺骨牌一样，引发了南洋公学的大动**。
1902年11月5日，公学五班上课时，文科教习郭镇瀛发现师座上有一只洗净的墨水瓶，认为这是有学生故意找碴儿，影射他没有真才实学，便严词追查。五班学生没人承认。郭就恐吓坐在前排的学生，限他们三日内告发，否则加罪。有一学生诬告此瓶是伍正钧所放，于是校方开除了五班全体同学，这一专制武断的做法，引起了全校同学的强烈不满。虽然学生们与校长申辩、力争，却没有改变学校的决定，学生们决定集体退学以示抗议。
这样一来，校方也感到十分为难，请出了受学生尊敬的蔡元培先生来调解。经蔡先生的耐心说服，学生方同意暂缓行动。蔡元培也答应学生会与校方沟通，然而却没有效果。学生收到蔡元培也碰了壁的消息，高呼“祖国万岁”的口号，井然有序地愤然走出了南洋公学。蔡元培先生素有进步思想，深知学生无错，见校方态度消极，随后也愤而辞职。为了不让学生没书读，蔡元培还带领学生到“中国教育会”寻求帮助，使退学学生得以继续学习。
南洋公学平时思想自由、学术氛围宽松，学生可以接触到各种新学书籍和新学刊物，使南洋公学成为一所洋溢着爱国精神的校园。这次退学风波是对封建专制、墨守成规的教育方式的一次打击。当时社会舆论包括《新民丛报》《苏报》等均表态支持学生正义的斗争。
李叔同也积极参与其中，再一次接受了新思想的洗礼。也许正是此次事件，让他从此与传统教育决裂，走向更加进步和光明的人生之路。
李叔同虽然只在南洋公学一年多时间，但他日文、英文已可熟练掌握，甚至还将《国际私法》从日文翻译成中文，也为以后留学日本打下了坚实基础。
李叔同所译《国际私法》的日文原稿是日本法学教师的授课笔记，由留日学生译书团体——译书汇编社于光绪二十九年（1903年）出版。
退学后的李叔同更加积极地学习西方先进文化，接触西方艺术。第二年，他参加了黄炎培等组织的“沪学会”。1905年，李叔同还慷慨激昂地为“沪学会”谱写气势磅礴、情绪高涨的《祖国歌》：“上下数千年，一脉延，文明莫与肩。纵横数万里，膏腴地，独享天然利。国是世界最古国，民是亚洲大国民……我将骑狮越昆仑，驾鹤飞渡太平洋……”
《祖国歌》在“沪学会”的刊物发表后，即不胫而走，全国各地学校都采作教材，成为全国人民喜爱的爱国歌曲。这首歌的旋律是纯粹的中国风格，富有中国的民族气息。丰子恺回忆说：“我的故乡石门湾，是一个很偏僻的小镇，我们的金先生也教我们唱这歌曲。我还记得，我们一大群小学生排队在街上游行，举着龙旗，吹喇叭，敲铜鼓，大家挺起喉咙唱这《祖国歌》和劝用国货歌曲。那时我还不认识李先生，也不知道这歌曲是谁作的。”可见，这一时期的李叔同有着积极的、进步的新思想。李叔同自己也说：“我从二十岁到二十六岁之间的五六年，是平生最幸福的时候。此后就是不断地悲哀与忧愁，一直到出家。”看来，这一时期是他最为怀念、最为得意的时期，也是塑造其思想和性格的重要阶段。