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春柳社里的茶花女
李叔同旅日五年，成就斐然。《音乐小杂志》因种种原因夭折后，李叔同的兴趣转移到什么上面了呢？最大的可能就是最为世人熟知的、与同学曾延年一起创立的中国最早的话剧社春柳社。春柳社在日本迅速走红，曾因演出《茶花女》《黑奴吁天录》而享誉日本，开中国话剧之先河。
其实，早在少年时代，李叔同就对演戏怀有浓厚的兴趣，读书之余，常去戏园学戏。在南洋公学读书时，他也曾粉墨登场。后来，他写作《祖国歌》时，沪学会正在演出新戏《文野婚姻》，李叔同为编剧，并赋诗一首《文野婚姻新戏册撰成感赋》：
誓度众生成佛果，为现歌台说法身。
孟旃不作吾道绝，中原滚地皆胡尘。
抵达日本后的第一个冬天，李叔同在同学的陪伴下一起观看了川上音二郎夫妇演出的日本浪人戏，立刻兴趣大发，激发起组建剧社表演新戏的冲动。在日本戏剧家藤泽浅二郎的支持下，他们发起成立了中国第一个话剧社“春柳社”，在日留学生唐肯、孙宗文、黄二南、谢抗白、李涛痕、吴我尊等纷纷加盟。据说，春柳社在演出话剧《黑奴吁天录》时，鲁迅曾到场观看，真假不论，足见其影响。
1907年的春节期间，春柳社在东京神田骏河台的中国留日学生青年会公演话剧《茶花女遗事》。该剧取材自法国作家小仲马的名著《茶花女》中亚芒父亲来访和茶花女临终的两幕。由唐肯饰演亚芒，曾孝谷饰演亚芒父，李叔同则以“息霜”的名字反串女主角玛格丽特。
春柳社演出《茶花女》之所以世人皆知，流传于世，与李叔同扮演的茶花女所留的照片不无关系。照片上，李叔同扮演的玛格丽特一袭白衣，束腰长裙，头戴波浪长发发套，十分时尚，表情认真而丰富，双手置于脑后，动作自然舒展，妩媚动人，略带一份东方的哀怨，十分经典。演出一炮打响，赢得了观众的热烈赞扬。演出刚落幕，日本戏剧家藤泽浅二郎和松居松翁便到后台向演员表示祝贺。事后，松居松翁更在《芝居》杂志上撰文盛赞：“中国的俳优，使我佩服的便是李叔同君。他虽仅仅是一个留学生，但他组织的‘春柳社’剧团，在乐座上演《椿姬》（即《茶花女》）一剧，实在非常好，不，与其说这个剧团好，毋宁说这位饰椿姬的李君演得非常好。化妆虽简单些，却完全是根据西洋风俗……尤其是李君的优美婉丽，绝非日本的俳优所能比拟。我当时看过以后，顿时又回想到孟玛德小剧场所见裘菲列表演的椿姬，不觉感到十分兴奋，竟跑到后台和李君握手为礼了。”获得了戏剧界重要人物的首肯，自然十分难得。
多年以后，李叔同将自己扮演茶花女的两张剧照送给他在浙江第一师范学校的学生李鸿梁。李鸿梁回忆说：“当时我几乎笑了出来，这样庄严的李先生，竟会装成那袅娜的西洋女子，其腰之细，真叫人吃惊，就是西洋女子，恐怕也要减食饿肚子以后才能束成这样的细腰呢。”
戏剧家徐半梅晚年回忆说，当时他正赶上亲自送未婚妻到日本留学，所以“第一次东渡，适逢其会，看到了这一出我国话剧界可以纪念的戏剧”，演出“不仅使东京留学界感到兴趣，连日本的优伶们，也有人来参观”。
而就在当时的台下，中国著名的戏剧家欧阳予倩受到了极大震动和鼓舞，极力要求入社，从此走上戏剧之路，开创出一番天地。他在《自我演戏以来》一书中回忆当时的场景：“这一回的表演可说是中国人演话剧最初的一次，我当时所受的刺激最深。我在北平时曾读过《茶花女》的译本，这戏虽然只演亚芒的父亲去访马克（即玛格丽特）和马克临终的两幕，内容曲折，我非常的明白。当时我很惊奇，戏剧原来有这样一个办法！于是我很想接近那班演戏的人，我向人打听，才知道他们有个社，名叫春柳。我有一个四川同学和曾孝谷最接近，我便因他得识曾君，只见了一次面，我就入了春柳社。”他就这样认识了李叔同。欧阳予倩回忆说：“老实说，那时候对艺术有见解的只有息霜，他于中国词章很有根底，会画，会弹钢琴，字也写得好。他非常用功，除了他约定的时间以外，决不会客，在外面和朋友交际的事，从来没有。黑田清辉是他的先生，也很称赞他的画。他对于戏剧很热心，但对于文学却没有什么研究，往往在画里找材料，很注重动作的姿势，他有好些头套和衣服，一个人在房里打扮起来照镜子，自己当模特儿供自己研究，得了结果，就根据着这结果，设法到舞台上去演。”
李叔同不仅从事着传统艺术，也同样重视新的艺术形式。1907年5月10日，天津《大公报》刊出了一份未署名的《春柳社文艺研究会简章》，内容如下：
本社以研究文艺为目的，凡词章、书画、音乐、剧曲皆属焉。本社每岁春秋开大会二次，或展览书画，或演奏乐剧。又定期刊行杂志，随时刊行小说、脚本、绘叶书之类（办法另有专章）。
凡同志愿入社研究文艺者为会员（应任之事务者按月应变之套费，另有专章）。
其有赞成本社宗旨者，公推为名誉成员（无会员费）。无论社员与名誉成员，凡本社所出之印刷物，皆于发行时呈各赠一份，不取价资。
同日，天津的《大公报》还刊出了《春柳社演艺部专章》，这份专章首先称：
报章朝刊一言，夕成舆论。左右社会，为效迅矣。然与目不识丁者接，而用以穷，济其穷者，有演说，有图画，有幻灯（即近时流行影戏之一种）。第演说之事迹，有声无形；图画之事迹，有形无声；兼兹二者，声应而成，社会靡然而向风，其惟演戏欤！
文章还提到，欧美国家和日本已是文明国家，演员都受到极大重视和礼遇，中国戏剧却步履维艰。文章由此阐述要设立自己专门的研究部门，以促进中国戏剧的进步和发展。
很明显，这些文章能够发表，自然是李叔同运作的结果。早年在天津期间，李叔同深受戏剧文化氛围影响，表现出对戏剧的浓厚兴趣。正是这种对戏剧的兴趣，使他成为最早对西洋话剧产生兴趣的国人之一。
对于西洋戏剧，李叔同做过认真的研究。丰子恺曾经回忆说，李叔同在南洋公学时，日文、英文都学得很好，在日本，特意购买过许多文艺图书认真学习。出家之前，曾将一套残缺的原本《莎士比亚全集》送给丰子恺，并说：“这书我从前细读过，有许多笔记在上面，虽然不全，也是纪念物。”可见李叔同对莎士比亚的戏剧，确实深有研究，并非一时之兴趣。
后来，春柳社还演出了《黑奴吁天录》。这次演出同样盛况空前，剧场三千多座位全部坐满，一些观众站着看完演出。五幕剧分别是“解尔培之邸宅”“工厂纪念会”“生离与死别”“汤姆门前之月色”“雪崖之抗争”。台上演员沉浸于角色的喜怒哀乐中，台下观众则被凄凉的剧情深深感染。李叔同扮演的爱米柳夫人身着粉红色的洋装，身形窈窕，举手投足活脱西洋贵妇模样。在第四幕“汤姆门前之月色”中，他也逼真地扮演了一个醉汉的角色。
《黑奴吁天录》之后，李叔同和曾孝谷又合演独幕剧《天生相怜》。也许《茶花女》打开了李叔同男扮女装的表演天分宝库，在这幕剧中，他依然男扮女装。为了演出的真实性，他还特地参考西洋古画，专门做了一套演出服装。然而，这次演出反响褒贬不一，就连春柳社内部，也有很大分歧。李叔同也许因为文人特有的自尊受到伤害，觉得意兴阑珊起来，从此再也没有登过台。
春柳社成员并非专业演员，都是票友性质的留学生，能够取得这样的反响，已经超出他们的预期。春柳社的成功，是李叔同一生戏剧活动最高光的时刻。尽管只是昙花一现，但在中国话剧史上，李叔同却不经意间留下了浓墨重彩的一笔。